Читать

Гетероциклические соединения

Презентация на тему Гетероциклические соединения к уроку по химии

Читать публикацию

Скачать презентацию

Вставить эту публикацию

Гетероциклические соединения

Прочитать другие публикации на CdnPdf

Вставить код

Ничего не найдено.

Презентация по слайдам:

Слайд #1

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше Эмиль Золя

Слайд #2

Гетероциклические соединения

Слайд #3

Гетероциклические соединения Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)

Слайд #4

Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Слайд #5

Классификация По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (циклов) По ароматичности

Слайд #6

Номенклатура Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет

Слайд #7

Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

Слайд #8

Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Слайд #9

Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Слайд #10

Номенклатура Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.

Слайд #11

Номенклатура Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице) Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров

Слайд #12

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Слайд #13

Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо

Слайд #14

Способы получения

Слайд #15

Синтез Кнорра

Слайд #16

Способы получения

Слайд #17

Получение пиррола

Слайд #18

Получение фурфурола

Слайд #19

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3

Слайд #20

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Свойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения

Слайд #21

Ароматичность Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117 кДж/моль Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль

Слайд #22

Строение пиррола Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы

Слайд #23

Строение пиррола

Слайд #24

Строение пиррола

Слайд #25

Кислотно-основные свойства пиррола Пиррол - очень слабое основание Он ацидофобен Слабые кислотные свойства

Слайд #26

Кислотно-основные свойства пиррола

Слайд #27

Электрофильное замещение Высокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность

Слайд #28

Правила ориентации

Слайд #29

Правила ориентации

Слайд #30

Электрофильное замещение

Слайд #31

Формилирование

Слайд #32

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах

Слайд #33

Конденсация С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

Слайд #34

Пиррол

Слайд #35

Пиррол

Слайд #36

Пиррол Пирролин Пирролидин

Слайд #37

Фуран и тиофен

Слайд #38

Ароматический характер Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль Фуран, наименее ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена

Слайд #39

Диеновый синтез

Слайд #40

Фуран

Слайд #41

Фуран

Слайд #42

Тиофен

Слайд #43

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

Слайд #44

pKa Пиразол 2.5 Имидазол 7.1

Слайд #45

Имидазол

Слайд #46

Индол Триптофан - -(3-индолил)-аланин

Слайд #47

5-Окситриптамин (серотонин)

Слайд #48

Получение (Чичибабин)

Слайд #49

Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.

Слайд #50

Правила ориентации

Слайд #51

Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

Слайд #52

Формилирование индола

Слайд #53

Электрофильное замещение Нитрование осуществляется бензоилнитратом Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2