Читать

Амины (органические производные аммиака)

Презентация на тему Амины (органические производные аммиака) к уроку по химии

Читать публикацию

Скачать презентацию

Вставить эту публикацию

Амины (органические производные аммиака)

Прочитать другие публикации на CdnPdf

Вставить код

Ничего не найдено.

Презентация по слайдам:

Слайд #1

Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

Слайд #2

Амины (органические производные аммиака)

Слайд #3

Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные

Слайд #4

Номенклатура

Слайд #5

Номенклатура

Слайд #6

Получение

Слайд #7

Восстановление

Слайд #8

Восстановление

Слайд #9

Восстановительное аминирование

Слайд #10

Аминолиз спиртов

Слайд #11

Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О

Слайд #12

Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости

Слайд #13

Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

Слайд #14

Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый

Слайд #15

Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]

Слайд #16

Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические

Слайд #17

Резонансный или мезомерный эффект

Слайд #18

Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06

Слайд #19

Влияние заместителей на основность ароматических аминов

Слайд #20

RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

Слайд #21

Взаимодействие с кислотами

Слайд #22

Проба Хинсберга Первичные амины

Слайд #23

Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины

Слайд #24

Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2 HCl + НОNO [Ph-N N]Cl + 2 Н2О

Слайд #25

Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

Слайд #26

Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения

Слайд #27

Ароматические амины

Слайд #28

Слайд #29

Замещение в кольце ароматических аминов

Слайд #30

Ориентанты

Слайд #31

Галогенирование

Слайд #32

Галогенирование

Слайд #33

Нитрование

Слайд #34

Сульфирование

Слайд #35

Сульфаниламиды

Слайд #36

Диазосоединения Соли диазония

Слайд #37

Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат

Слайд #38

Получение

Слайд #39

Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота

Слайд #40

Механизм

Слайд #41

Механизм

Слайд #42

Формы диазосоединений

Слайд #43

Свойства солей диазония

Слайд #44

Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)

Слайд #45

Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2

Слайд #46

SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH + H+

Слайд #47

SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN

Слайд #48

Замещение на азидогруппу

Слайд #49

Замещение на азидогруппу

Слайд #50

SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+ N15

Слайд #51

Катализ (SRN)

Слайд #52

Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана

Слайд #53

Реакции замещения на галоген

Слайд #54

Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия

Слайд #55

Реакции замещения на тиоционат

Слайд #56

Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

Слайд #57

Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления

Слайд #58

Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Слайд #59

Получение биарилов

Слайд #60

Реакции солей диазония без выделения азота

Слайд #61

Алкилирование

Слайд #62

Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2

Слайд #63

Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания

Слайд #64

Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение

Слайд #65

Азосочетание

Слайд #66

Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.