Презентация по химии "Аминокислоты"

Слайд #1

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса (гликоколл)
Хрящи
Сухожилия
Кожа
H2SO4
t оC

Слайд #2

Гликоколл долгое время считался
«родственником» углеводов,
пока в 1838 г. голландский химик
Г.Мульдер обнаружил
в его составе азот.
Спустя еще 6 лет Э.Хорсфорд
установил формулу вещества и отнес к классу

Слайд #3

Аминокислоты
Химия 10 класс

Слайд #4

Цель урока
Познакомиться с составом, строением и свойствами аминокислот
Закрепить знания о свойствах аминов
Повторить свойства карбоновых кислот
Показать значение разнообразия АК

Слайд #5

Строение
Общая формула (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциями
Первая аминокислота — аспарагин — была открыта в 1806 г., последняя из аминокислот, обнаруженных в белках, — треонин — была идентифицирована в 1938 г. Каждая аминокислота имеет тривиальное (традиционное) название, иногда оно связано с источником выделения. Например, аспарагин впервые обнаружили в аспарагусе (спарже), глутаминовую кислоту — в клейковине (от англ. gluten — глютен) пшеницы, глицин был назван так за его сладкий вкус (от греч. glykys — сладкий).

Слайд #6

Классификация
По числу функциональных групп:
По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы
По строению углеводородного радикала
Аминокислоты организма

Слайд #7

По числу функциональных групп
моноаминомонокарбоновые кислоты;


диаминомонокарбоновые кислоты


моноаминодикарбоновые кислоты

Слайд #8

По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы
α –аминокислоты, β – аминокислоты, γ- аминокислоты, δ – аминокислоты, ε – аминокислоты и т.д.

Слайд #9

По строению углеводородного радикала
Предельные
Непредельные
Циклические
Ароматические

Слайд #10

Аминокислоты делят на:
Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Слайд #11

Аминокислоты организма
аминокислоты
Заменимые
Синтезируются в организме человека
Незаменимые
Не синтезируются в организме человека

Слайд #12

Номенклатура
Систематическая
Рациональная
Тривиальное

Слайд #13

Систематическая номенклатура
выбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу;
пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы;
Место (NH2) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота
Например: 2-аминопропановая кислота

Слайд #14

Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например:
α – аминопропионовая кислота

Слайд #15

Тривиальные названия
Многие аминокислоты имеют тривиальные названия, например:
Аланин

Слайд #16

Изомерия
Изомерия углеродного скелета;
Изомерия положения функциональных групп;
Межклассовая изомерия с нитросоединениями;
Оптическая изомерия;

Слайд #17

Изомерия углеродного скелета

(С≥4), например; С4H9NO2

Слайд #18

Изомерия положения функциональных групп
(С≥3), например; С3H7NO2

Слайд #19

Межклассовая с нитросоединениями

(С≥2), например; С3H7NO2

Слайд #20

Оптическая изомерия

Слайд #21

Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
O
CH3 – CH – C
| OH
NH3

Слайд #22

Физические свойства
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводны
В большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные.

Слайд #23

Аминокислоты
Химические свойства:
обусловленные наличием карбоксильной группы (кислотные).
обусловленные наличием аминогруппы (основные).
внутренняя взаимная нейтрализация
реакции дегидратации

Слайд #24

Химические свойства

Слайд #25

Реакции с участием карбоксильной группы
С активными металлами
Оксидами металлов
Гидроксидами металлов
С солями слабых летучих кислот
Со спиртами

Слайд #26

1. Mg + 2NH2 – CH2 – COOH → (NH2 – CH2 – COO)2Mg + H2
Глицинат магния
2. MgO + 2NH2 – CH2 – COOH → (NH2 – CH2 – COO)2Mg + H2O
3. 2Na + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2
Глицинат натрия
4. Na2CO3 + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2O + CO2
5. NH2 – CH2 – COOH + HOC2H5 → NH2 – CH2 – CO - OC2H5 + H2O этиловый эфир аминоуксусной кислоты

Слайд #27

Реакции с участием аминогруппы
Взаимодействуют с кислотами:

H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N+–CH2–COOH] Cl-

Слайд #28

Особые свойства аминокислот
Образование внутренней соли при диссоциации
NH2 – CH2 – COOH ⇄ +NH3 – CH2 – COO

2. Образование пептидов (реакция поликонденсации)

Слайд #29

Внутренняя взаимная нейтрализация

Слайд #30

Слайд #31

Особые свойства аминокислот
3. Декарбоксилирование :
NH2 – CH2 – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CH3 + CO2
4. Образование циклических амидов.





5. Образование комплексных солей

Слайд #32

Получение аминокислот
Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH3 – CH(Cl) – COOH + NH3 → CH3 – CH(NH2) – COOH + NH4Cl
Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского)

IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам
CH2 = CH – COOH + 2NH3 → H2N –CH2 – CH2 – COONH4

V. Микробиологический синтез

Слайд #33

Получение:
1. Гидролиз белков. Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты

Аминокислоты

Слайд #34

Применение аминокислот
Аминокислоты
Лекарства
Глутаминовая кислота, анестезин, новокаин, п-аминосалициловая кислота
Синтетические волокна
Капрон
Пищевая промышленность
Глутамат натрия

Слайд #35

Задание № 1.
Определить пары изомеров и назвать их.

Слайд #36

Задание
Подготовьте сообщение (не менее страницы) по одной из 20-ти протеиногенных (т.е. рождающих белки) аминокислот.

Слайд #37

Задание №1
1. а: 2-аминопропановая кислота
е: 3-аминопропановая кислота
2. б: 2-амино-2-метилпропановая кислота
в: 3-аминобутановая кислота
3. г: 4-аминопентановая кислота
д: 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота
Проверь себя: