Урок по химии "Спирты"

Слайд #1

СПИРТЫ
ХИМИЯ,10 КЛАСС
МКОУ СОШ с. Мгачи
Учитель химии Павлова Н.В.

Слайд #2

Цель урока :

ознакомить учащихся с классификацией спиртов, их номенклатурой и
изомерией, рассмотреть влияние строения спиртов на их физические и химические свойства.

Слайд #3

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.
Кислородсодержащие
вещества
Спирты
Фенолы
Альдегиды
Кетоны
Карбоновые
кислоты
Эфиры

Слайд #4

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.
СЛОВАРЬ
Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой


R – OH

Слайд #5

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.
Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например:
борщевике.
Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.
Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя .

Нахождение в природе

Слайд #6

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.
Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.


Нахождение в природе
Нахождение в природе

Слайд #7

СН3─СН2─ОН
ОН─СН2─СН2─ОН
7
Спирты
Одноатомные
Двухатомные
Многоатомные
СН2 – ОН
ǀ
СН – ОН
ǀ
СН2 – ОН
Число гидроксильных групп в молекуле спирта
определяется его атомностью

Слайд #8

По характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа
Первичные
СН3-СН2-СН2-ОН
Вторичные

СН3-СН-СН3
|
ОН
Третичные
СН3
|
СН3-C-CН3
|
ОН

По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода.

Слайд #9

Общая формула
C n H 2n + 1 OH или R – OH,
где R- углеводородный радикал
Это органические соединения, в молекулах которых углеводородный радикал связан с функциональной гидроксильной группой (гидроксо-группой)
СН3ОН метанол (метиловый спирт)
СН3СН2ОН этанол (этиловый спирт)
Одноатомные спирты
Одноатомные спирты

Слайд #10

Строение спиртов
Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Слайд #11

Изомерия спиртов
Изомерия
углеродного
скелета
Изомерия положения
функциональной
группы
Межклассовая
изомерия
С2Н5ОН
СН3-О-СН3

Слайд #12

СН3 - СН2 - СН2 - ОН
СН3 - СН - СН
2
3
ОН
Пропанол -1
Пропанол -2
Изомерия положения функциональной группы

Слайд #13

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - ОН
СН3 - СН2 - СН – СН3
ОН
Бутанол – 1 Бутанол - 2
СН3 - СН - СН2 - ОН
СН3
СН3 - С – СН3
ОН
СН3
2 метилпропанол – 1 2 метилпропанол - 2
СН3СН2 – О - СН2СН3 диэтиловый эфир
Составить формулы изомеров С4Н9ОН

Слайд #14

Физические свойства
Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества.
Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

Слайд #15

Получение
1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4

СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

Слайд #16

Получение
3. Восстановление карбонильных соединений.   При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:
R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,           (1)
R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'.         (2)
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

Слайд #17

4.  Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .
5.  Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы
С6Н12О6   →  2С2Н5ОН + 2СО2↑.

Получение

Слайд #18

Реакция этерификации
R – C + HO - R
H2SO4 ,t0
O
ОH
OH
H
Кислота
Спирт
Сложный эфир
CH3 – CОOH + HОC2H5 ↔ CH3 – СООC2H5 + H2О
уксусная этиловый этиловый эфир
кислота спирт уксусной кислоты
+ R – C
О - R
O
Химические свойства

Слайд #19

CH3 – CH2 - O
H
Na
H2 ↑
Взаимодействие спиртов с металлическим натрием
Этилат натрия
+
2CH3 – CH2 – OH + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2 ↑
Химические свойства

Слайд #20

CH3 – CH2 - O
H
Na
H2 ↑
Взаимодействие спиртов с металлическим натрием
Этилат натрия
+
2CH3 – CH2 – OH + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2 ↑
Химические свойства

Слайд #21

Окисление спиртов
CH3 – CH2 – OH + CuO → CH3 – C + Cu + H2O
t0
O
H
Этаналь
(уксусный
альдегид)
Этиловый спирт
(этанол)
Химические свойства

Слайд #22

Реакция этерификации
R – C + HO - R
H2SO4 ,t0
O
ОH
OH
H
Кислота
Спирт
Сложный эфир
CH3 – CОOH + HОC2H5 ↔ CH3 – СООC2H5 + H2О
уксусная этиловый этиловый эфир
кислота спирт уксусной кислоты
+ R – C
О - R
O
Химические свойства

Слайд #23

Cu(OH)2
глицерин
Многоатомные cпирты
СН2 - СН2
ОН ОН
этиленгликоль
СН2 – СН - СН2
ОН ОН ОН
глицерин
Качественная реакция на многоатомность спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком гидроксида меди (+2) при обычных условиях с образованием василькового раствора
двухатомные
трехатомные

Слайд #24

В промышленности и медицине:
1 - производство уксусной кислоты;
2 - косметика и парфюмерия;
3 - медицинские препараты;
4 - лекарственные средства;
5 - производство сложных эфиров;
6 - лаки;
7, 8 - синтетические каучуки.

Применение

Слайд #25

Слайд #26

Параграф 17, упр. 1-7
Сообщения : а) Получение метанола;
б) Получение этанола;
в) Действия спиртов на
живые организмы;
г) Применение спиртов.
Домашнее задание