Презентация на тему "Карбоновые кислоты"

Слайд #1

Карбоновые кислоты

Слайд #2

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

Общая формула карбоновых кислот: R-СООН
m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.

Слайд #3

Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.
1. По основности (числу карбоксильных групп в молекуле)
Число карбоксильных групп (-СООН), каждая из которых содержит один подвижный атом водорода, определяет основность карбоновых кислот. По этому признаку карбоновые кислоты делятся на:
а) Одноосновные (монокарбоновые)




б) Двухосновные (дикарбоновые)

Слайд #4

в) Многоосновные (трехосновные (трикарбоновые) и т.д.)

2. По строению углеводородного радикала 
По природе углеводородного радикала карбоновые кислоты подразделяются на:
а) Алифатические
— предельные (насыщенные)

Слайд #5

— непредельные (ненасыщенные)

Алифатические (от греч. – жир) карбоновые кислоты с числом атомов углерода больше 6 называют также жирными кислотами, поскольку в виде сложных эфиров они входят в состав природных жиров и масел. 

Слайд #6

б) Ароматические

в) Алициклические

Слайд #7

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это производные алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на карбоксильную группу.
Общая формула: СnН2nО2

Исключение составляет муравьиная кислота, в молекуле которой карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода.
Интересно знать!
Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ в очень внушительных количествах. Так, например, в течение суток в организме человека образуется до 400 г уксусной кислоты, что хватило бы для получения 8 л обычного уксуса.

Слайд #8

Слайд #9

Слайд #10

Номенклатура карбоновых кислот


По систематической (заместительной) номенклатуре IUPAC названия карбоновых кислот образуют из названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -овая и слова кислота
Правила составления названий карбоновых кислот по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК
За основу выбирают самую длинную углеводородную цепь, содержащую карбоксильную группу.
Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Указывают положение заместителей и их названия, первым из них указывается наиболее простой. Несколько одинаковых заместителей указывают с помощью приставки -ди, -три, -тетра и т. д.
К названию соответствующего алкана прибавляют суффикс -овая и слово кислота.

Слайд #11

Слайд #12

По систематической номенклатуре названия непредельных кислот образуются от названия соответствующего алкена (алкина, диена), добавляя к нему суффикса –овая и цифрой указывают положение двойной связи. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Названия многоосновных кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффиксов «диовая», -триовая и т.д. и слова «кислота»:

Слайд #13

Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание «карбоновая кислота» и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают.
Данный способ чаще применяют в случаях, когда карбоксильная группа связана с циклической структурой.

Слайд #14

Слайд #15

Для органических кислот широко используют тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (H-COOH — муравьиная кислота, CH3-COOH — уксусная кислота, CH3-CH2-CH2-COOH – масляная).
Положение заместителей по отношению к карбоксильной группе в тривиальных названиях обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α, β, γ и др.:

Слайд #16

По рациональной номенклатуре насыщенные монокарбоновые кислоты рассматривают как производные уксусной кислоты, ароматические – бензойной кислоты:

Слайд #17

Примеры названия карбоновых кислот

Слайд #18

Изомерия карбоновых кислот

1. Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4) 
Изомерия углеродного скелета начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров:

Слайд #19

б) Межклассовая изомерия (начиная с C2)
Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:

Слайд #20

в) Изомерия положения кратной связи
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Например, кротоновая кислота имеет три изомера:

Слайд #21

2. Пространственная изомерия
а) Оптическая 
Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами.
Например, 2-метилбутановая кислота С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров:

Слайд #22

б) Цис- транс – изомерия (геометрическая изомерия)
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Так, для олеиновой кислоты С17Н33СООН существует два геометрических изомера:

Слайд #23

Строение карбоксильной группы



Карбоксильная группа (карбоксил, карбоксигруппа) –СООН состоит из двух функциональных групп – карбоксильной группы (карбонила)  >C=O и гидроксильной группы (гидроксила) -OH, взаимно влияющих друг на друга.

Слайд #24

В карбоксильной группе все связи полярны. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует три σ-связи: две с атомами кислорода и одну с атомом водорода в муравьиной кислоте или углерода в молекулах других карбоновых кислот. σ-Связи располагаются в одной плоскости, угол между ними близок к 1200.
С атомом кислорода карбонильной группы атом углерода образует  еще одну связь. Негибридизованные р-орбитали атома углерода и карбонильного атома кислорода перекрываются с образованием π-связи.

Слайд #25

В карбонильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода в силу его высокой электроотрицательности. Вследствие этого на карбонильном атоме углерода возникает частичный положительный заряд.
Атом углерода стремится компенсировать положительный заряд и притягивает к себе неподеленную пару электронов атома кислорода гидроксильной группы.
В свою очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность по связи О-Н от атома водорода гидроксогруппы.
Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона (Н+).

Слайд #26

Карбоксильная группа представляет собой плоскую p,π-сопряженную систему за счет взаимодействия р-электронов атома кислорода гидроксильной группы с электронами π-связи карбонильной группы.

р-Орбиталь атома кислорода гидроксильной группы, содержащая неподеленную пару электронов, сопряжена с π-орбиталью карбонильной С=О- группы.
В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С=О более прочная, чем в карбонильной группе альдегидов, а связь О-Н менее прочная, чем в спиртах.

Слайд #27

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванную этим сильную поляризацию связи О-Н (по сравнению со спиртами и фенолами), в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона.
Карбоновые кислоты в отличие от спиртов диссоциируют с образованием ионов водорода Н:
Для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи >С=О, за счет уменьшения положительного заряда на карбонильном атоме углерода атомом кислорода гидроксогруппы.

Слайд #28

Физические свойства
Низшие насыщенные карбоновые кислоты (С1-С3) при обычных условиях представляют собой легкоподвижные жидкости, обладающие характерным острым запахом.  Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах.
Кислоты состава С4-С9 – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, напоминающим запах пота, плохо растворимые в воде (разветвленные кислоты до С13 — жидкости). Высшие карбоновые кислоты (с С10) — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

Слайд #29

Алифатические карбоновые кислоты с количеством атомов углерода более 10 относят к высшим жирным кислотам (ВЖК), так как подавляющее большинство из них могут быть выделены из жиров животного или растительного происхождения.
Ненасыщенные кислоты при комнатной температуре – жидкости. Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре – кристаллические вещества.
Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением молекулярной массы кислот растворимость в воде уменьшается. Высшие карбоновые кислоты, например, пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.
Монокарбоновые кислоты хорошо растворяются также во многих органических растворителях.

Слайд #30

Температуры кипения и плавления кислот значительно выше температур кипения и плавления спиртов и альдегидов с тем же количеством атомов углерода.
Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей. Водородная связь, образуемая водородом гидроксильной группы одной молекулы с карбонильным кислородом другой, более прочная, чем в спиртах.

Слайд #31

В твердом и жидком состоянии молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей в устойчивые циклические димеры:

Слайд #32

Растворимость карбоновых кислот в воде несколько выше, чем у спиртов, так как и с водой кислоты образуют более прочные водородные связи.
В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Слайд #33

Муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с резким запахом, кипит при 1010С. Растворяется в воде в любых количествах. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьев, в крапиве, и хвое ели. Вызывает ожоги на коже. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Слайд #34

Уксусная кислота СН3СООН при обычной температуре – бесцветная жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 1180C. Безводная уксусная кислота застывает при  температуре ниже + 16,80С, образуя красивые кристаллы, похожие на лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. В кристаллах между молекулами уксусной кислоты образуются особенно прочные водородные связи.
3-9% водный раствор кислоты известен под названием столового уксуса, который применяется как приправа к пище. 70-80% уксусная кислота называется уксусной эссенцией.
Уксусная кислота смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Слайд #35

Слайд #36

Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.
Простейшая ароматическая кислота — бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,40С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.



«Возгонка бензойной кислоты»

Слайд #37

Химические свойства карбоновых кислот

Слайд #38

1. Кислотные свойства кабоновых кислот проявляются в реакциях с основаниями за счет ОН-кислотного центра.
2. С участием электрофильного центра (атома углерода карбоксильной группы) происходят реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их функциональных производных.
3. Основный центр – карбонильная группа (оксогруппа) со своей электронной парой – протонируется на стадии катализа в реакциях нуклеофильного замещения.
4. СН-кислотный центр определяет возможность замещения атома водорода в алкильном радикале и реакции конденсации.

Слайд #39

Карбоновые кислоты вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Слайд #40

I. Реакции с разрывом связи О-Н

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены подвижностью атома водорода карбоксильной группы и их способностью отщеплять его в виде протона)
Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.
Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов.

Слайд #41

1. Диссоциация 
В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: они диссоциируют с образованием протона (Н+) и кислотного остатка (карбоксилат-иона):

Уравнение реакции, учитывающее участие молекулы воды:

Слайд #42

В карбоксилат-ионе оба атома кислорода равноценны, а отрицательный заряд равномерно делокализован (рассредоточен) между ними.
В результате делокализации отрицательного заряда карбоксилат-ион обладает высокой устойчивостью. Сила кислоты определяется устойчивостью образующегося аниона, поэтому карбоновые кислоты превосходят по кислотным свойствам спирты и фенолы, где возможность делокализации заряда в анионе меньшая.

Слайд #43

Тем не менее, монокарбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.
Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кислоты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индукционного эффекта.

Слайд #44

Алкильные радикалы, связанные с карбоксильной группой, обладают положительным индукционным эффектом (+І). Они отталкивают от себя электронную плотность, тем самым уменьшая частичный положительный заряд (δ+) на атоме углерода карбоксильной группы. Положительный индукционный эффект возрастает по мере увеличения длины углеводородного радикала, что в свою очередь ослабляет полярность связи О-Н. Алкильные группы понижают кислотность.

Слайд #45

Такие заместители, как хлор или фенильный радикал, оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индукционный эффект (— I). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного атома водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты.
Карбоновые кислоты – слабые электролиты. Равновесие процесса диссоциации сильно смещено влево, об этом свидетельствует тот факт, что даже сильноразбавленные водные растворы кислот имеют резкий запах.

Слайд #46

2. Образование солей
Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот. Карбоновые кислоты при взаимодействии с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот образую соли.
а) взаимодействие с активными металлами

Слайд #47

б) взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми (реакция нейтрализации)



в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми и амофтерными ок­си­да­ми


г) взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот

Слайд #48

д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.
Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.
Качественная реакция на ацетат-ион СН3СОО— ! Запах уксусной кислоты.

Слайд #49

2) Гидролиз по аниону
Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот в водных растворах находятся частично в гидролизованном состояния.

Этим объясняется щелочная реакция мыльного раствора

Слайд #50

3) Электролиз солей активных металлов (реакция Кольбе)

4) Пиролиз солей карбоновых кислот
При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны:

Слайд #51

5) Декарбоксилирование солей щелочных металлов (реакция Дюма)
В процессе сплавления солей карбоновых кислот с твердой щелочью происходит расщепление углеродной связи и образуются алканы с числом атомов углерода на один меньше, чем у исходной кислоты:

Слайд #52

II. Реакции с разрывом связи C-О
(замещение ОН-группы)


Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).

Слайд #53

1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)
Карбоновые кислоты при нагревании в присутствии кислотного катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры:

Слайд #54

Механизм этой реакции был установлен методом меченых атомов. С этой целью использовали спирт, меченный изотопом кислорода 18О. После реакции изотоп кислорода был обнаружен в молекуле сложного эфира.

Слайд #55

2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов
Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

Слайд #56

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Слайд #57

3. Взаимодействие с галогенидами фосфора или тионилхлоридом с образованием галогенангидридов карбоновых кислот
Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты –галогениды фосфора PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

Слайд #58

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются в результате межмолекулярной дегидратации кислот при их нагревании в присутствии оксида фосфора (V) в качестве водоотнимающего средства.
Вещества, которые образуются при отщеплении воды от органических кислот, называются ангидридами.

Слайд #59

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты с безводной солью другой карбоновой кислоты:
Муравьиная кислота не образует ангидрида. Дегидратация ее приводит к образованию оксида углерода (II)

Слайд #60

III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)


1. Реакции замещения (с галогенами)
Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот.
Карбоновые кислоты взаимодействуют с галогенами в присутствии красного фосфора (реакция Геля-Фольгарда-Зелинского):

Слайд #61

2-Хлорпропионовая кислота – промежуточный продукт для получения аминокислот. Действием на 2-хлорпропионовую кислоту аммиака получают 2-аминопропионовую кислоту (аланин):

Слайд #62

При пропускании хлора через кипящую уксусную кислоту в присутствии красного фосфора образуется кристаллическое вещество – хлоруксусная кислота:

Слайд #63

IV. Реакции окисления (горение)

В отличие от альдегидов, карбоновые кислоты достаточно устойчивы к действию даже такого сильного окислителя, как перманганат калия. Исключение составляет муравьиная кислота, которая проявляет восстановительные свойства благодаря наличию альдегидной группы.

Слайд #64

V. Реакции каталитического восстановления

Карбоновые кислоты с трудом восстанавливаются каталитическим гидрированием, однако при взаимодействии с алюмогидридом лития (LiAlH4) или дибораном (В2Н6) восстановление осуществляется достаточно энергично:

Слайд #65

Особенности строения и свойства муравьиной кислоты 
- Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.
В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.
- Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ).
 

Слайд #66

Слайд #67

1. Разложение при нагревании
При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду (Данную реакцию используют в лаборатории для получения чистого оксида углерода (II))




Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, наряду с карбоксильной группой содержит в своей структуре и альдегидную группу.

Слайд #68

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

2. Окисление перманганатом калия

Слайд #69

3. Реакция «серебряного зеркала»
Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag2О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)2, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу!


или в упрощенном виде
4. Окисление гидроксидом меди (II)

Слайд #70

5. Окисление хлором, хлоридом ртути

Формиаты щелочных металлов при сплавлении образуют соли щавелевой кислоты — оксалаты:
«Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой»

Слайд #71

Получение карбоновых кислот

Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей
Окисление спиртов (В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7)

Слайд #72

Окисление альдегидов
Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.

А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.
При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.

Слайд #73

2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода
В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

3. Использование реактива Гриньяра (по схеме)

Слайд #74

4. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида.
Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN  (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:

Слайд #75

5. Гидролиз галогенангидридов кислот
С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:

Слайд #76

В промышленности:
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
 2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

Слайд #77

3. Окисление алкенов и алкинов
При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

Слайд #78

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)

Слайд #79

В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров
При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):

2. Из солей карбоновых кислот
3. Гидролиз ангидридов кислот
При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот

Слайд #80

Специфические способы получения важнейших кислот
Способы получения НСООН
1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

Муравьиную кислоту получают нагреванием  под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:
2. Каталитическое окисление метана
3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты
Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:

Слайд #81

Способы получения СН3СООН
Получение уксусной кислоты для химических целей
1. Синтез из ацетилена
Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):
2. Каталитическое окисление бутана
Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:

Слайд #82

3. Каталитическое карбонилирование метанола   

Получение уксусной кислоты для пищевых целей
4. Уксуснокислое брожение этанола
Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):