Презентация по химии на тему " Диеновые углеводороды. Синтетические каучуки как полимеры" (10 класс)

Слайд #1

Диеновые углеводороды.
Синтетические каучуки как полимеры.
Муниципальное общеобразовательное учреждение Удомельская средняя общеобразовательная школа №4
Тема урока

Слайд #2

2
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Ознакомиться с общей формулой диеновых углеводородов (УВ).
Научится составлять структурные формулы диеновых углеводородов.
Научится составлять химические реакции характеризующие непредельность диеновых углеводородов.
Ознакомиться со строением, свойствами и применением каучука.
Цель урока:

Слайд #3

3
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Проверка домашнего задания по теме:
«Химические свойства и получение алкенов».
С2Н4 → С2Н5ОН → С2Н4 → С2Н6 → С2Н5Сl → C2H4 → CO2
Выполнить письменное задание в тетради.
Напишите уравнения реакций по схеме:
1) С2Н4 + Н2O
С2Н5ОН
t, P, H2SO4
t, H2SO4(КОНЦ.)
2) С2Н5ОН
С2Н4 + Н2O
3) С2Н4 + Н2
С2Н6
t, катализатор
4) С2Н6 + Сl2
С2Н5Cl + HCl
t
5) С2Н6Сl + KOH(спирт.р-р)
С2Н4 + КCl + Н2О
6) С2Н4 + 3O2
2СO2 + 2Н2О + Q
t

Слайд #4

4
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Общая характеристика диеновых УВ.
Возможны три способа взаиморасположения двойных связей в диеновом УВ относительно друг друга:
СН2 = С = СН – СН2 – СН3
1,2-пентадиен
1) Кумуленовые УВ – двойные связи расположены вплотную одна к другой:
СН2 = СН – СН2 – СН = СН2
1,4-пентадиен
2) Изолированные УВ – двойные связи разделены более чем одной одинарной связью:
Молекула алкадиена имеет две двойные связи и общая формула для алкадиеновых УВ:
СnН2n-2
СН2 = СН – СН = СН2
1,3-бутадиен
3) Сопряженные УВ – двойные связи разделены одной простой связью:

Слайд #5

5
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Общая характеристика диеновых УВ.
Практически значимые:
СН2 = С – СН = СН2
Сl
2-хлор-1,3-бутадиен (хлоропрен)
2-метил-1,3-бутадиен (изопрен)
СН2 = С – СН = СН2
СH3
(жидкость, t кипения =34,1С)
СН2 = СН – СН = СН2
1,3-бутадиен (дивинил)
(газ, t сжижения = -4,5С)
хлоропреновый каучук
изоропреновый каучук
бутадиеновый каучук

Слайд #6

6
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Получение диеновых УВ.
2СН3 – СН2 – OH
этиловый спирт
1) Этиловый спирт одновременно подвергают дегидротации (отщепление воды) и дегидрированию (отщепление водорода), метод Лебедева:
Al2O3, ZnO
СН2 = СН – СН = СН2 + 2H2O + H2↑
1,3-бутадиен
2)Дегидрированием бутана, содержащегося в нефтяных газах:
С4Н10
Al2O3, Cr2O3
MgO, ZnO
С4Н8
СН2 = СН – СН2 – СН3 + H2 ↑
1-бутен
СН3 – СН = СН – СН3 + H2 ↑
2-бутен
СН2 = СН – СН = СН2 + H2↑
1,3-бутадиен
Al2O3, ZnO

Слайд #7

7
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Получение диеновых УВ.
3) Изопрен получают дегидрированием 2-метилбутана, который содержится в нефтяных газах и в самой нефти:
t, Cr2O3, Al2O3
2-метилбутан
СН3 – СН – СН2 – СН3
СH3
СН2 = С – СН = СН2 + 2H2↑
2-метил-1,3-бутадиен
СH3
t, Cr2O3, Al2O3

Слайд #8

8
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Химические свойства диеновых УВ.
1) Реакция присоединения:
+ Br2
СН2Br – СH = СН – СН2Br
1,4-дибром-2-бутен
2) Реакция полимеризации:
1,3-бутадиен
nСН2 = СН – СН = СН2
СН2 = СН – СН = СН2
1,3-бутадиен
( – СН2 – СН = СН – СН2 – )n
При полимеризации бутадиена и изопрена получаются бутадиеновый и изопреновый каучук, последний по своим свойствам близок к естественному каучуку

Слайд #9

9
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Природный каучук.
Процесс полимеризации изопрена.
СН2 = С – СН = СН2 +
СH3
СН2 = С – СН = СН2 + …
СH3
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 –
+
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 –
+ …
СH3
… – СH2
С = С
H
СH2
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 – …
СH3
– СH2
С = С
СH3
СH2 –
n
nСН2 = С – СН = СН2
СH3

Слайд #10

10
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Диеновые углеводороды.
Природный каучук.
Химические свойства.
nS
+
СH3
… – СH2
С = С
H
СH2
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 – …
СH3
… – СH2
С = С
H
СH2
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 – …
Для каучука характерна реакция присоединения. Процесс вулканизации каучука идёт при температуре 130 – 140 ºС:
t

Слайд #11

11
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
С – С
S
С – С
S
S
S
Диеновые углеводороды.
Природный каучук.
Химические свойства.
СH3
… – СH2
H
СH2
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 – …
СH3
… – СH2
H
СH2
СH3
– СH2
С = С
H
СH2 – …
С = С
С = С
t

Слайд #12

12
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Закрепление знаний, умений, навыков.
Вопрос №1
Какие УВ называют диеновыми? Какова их общая формула.
Вопрос №2
Чем отличаются друг от друга природный каучук и резина?
Задание
Составьте уравнения реакций взаимодействия
бутадиена-1,3 с:
а) избытком водорода;
б) избытком брома.
Назовите продукты реакций.

Слайд #13

13
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Закрепление знаний, умений, навыков.
Ответ на задание
а) взаимодействие бутадиена-1,3 с избытком водорода:
СН2Br – СHBr – СНBr – СН2Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
СН2 = СН – СН = СН2
1,3-бутадиен
+ 2Br2
СН2 = СН – СН = СН2
1,3-бутадиен
+ 2Н2
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
бутан
а) взаимодействие бутадиена-1,3 с избытком брома:

Слайд #14

14
16.10.2022
Диеновые углеводороды. Каучуки.
Напишите уравнение реакций по схеме:
Домашнее задание.
Учебник: стр.40 ÷ 44.
С4Н10 → С4Н8 → С4Н6 → 1,4-дихлорбутен-2
Выполнить письменное задание в тетради.
Благодарю за внимание!
Задание №1
Напишите структурные формулы изомеров диеновых УВ состава С5Н8. Назовите их по систематической номенклатуре.
Задание №2