Презентация по химии на тему :" Алкадиены "

Слайд #1

Алкадиены

Слайд #2

Диеновые углеводороды
Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи.

CnH2n -2

По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.

Слайд #3

Изомерия
Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:
1)Углеродного скелета
2) Положения двойных связей
3) Цис- транс – изомерия
4) Межклассовая (с алкинами)

Слайд #4

Классификация по положению двойных связей

1) Кумулированные, т.е. с двумя двойными связями, примыкающими к одному атому углерода.
CH2=C=CH2
пропадиен (аллен)
2) Изолированные, т.е. с двумя двойными связями, разделенными несколькими простыми связями.
CH2=CH–CH2–CH=CH2
пентадиен -1,4

Слайд #5

3) Сопряженными, т.е. с двумя двойными связями, разделенными одной простой связью.
CH2=CH–CH=CH2
бутадиен -1,3 (дивинил)
CH2=С(CH3)–CH=CH2
2-метилбутадиен -1,3 (изопрен)

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

Слайд #6

Получение
1) Дегидрирование алканов

CH3–CH2–CH2–CH3      CH2=CH–CH=CH2 + 2H2


CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

Cr2O3, Al2O3
600ºС
Cr2O3, Al2O3
600ºС

Слайд #7

2) Реакция Лебедева

2CH3CH2OH     CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2

ZnO, Al2O3
450ºС
Сергей Васильевич Лебедев -советский учёный-химик, основоположник промышленного способа получения синтетического каучука. В 1932 году разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта.

Слайд #8

Химические свойства



В сопряженных диенах присоединение преимущественно идет в положения 1 и 4.

Слайд #9

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3

2) Галогенирование



kat

Слайд #10

3) Гидрогалогенированиe

Слайд #11

Полимеризация – наиважнейшее
свойство алкадиенов с точки зрения промышленности.


nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n

kat, t
kat, t

Слайд #12

Натуральный каучук
Натуральный каучук получают из
млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена.
Каучук – это полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

Слайд #13

транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.




Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях.
Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

Слайд #14

Получение резины
Для придания каучуку необходимых
физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. 
Вулканизация – процесс получения резины
из каучука.
Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук.

Слайд #15

Резина обладает большой эластичностью, прочностью, устойчива к действию растворителей. Ее получают путем вулканизации каучука.

Слайд #16

Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с другими непредельными соединениями.
Например: Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80% по массе) и стирола CH2=CH–C6H5 (20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий.