Альдегиды и кетоны 10 класс

Слайд #1

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Слайд #2

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
АЛЬДЕГИДЫ (СnH2n+1СОН– это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом
O
H
С
R
O
H
С
общая формула
альдегидная группа
Карбонильная группа

Слайд #3

КЕТОНЫ
КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами
R1 – C – R2
| |
O
Общая формула

Слайд #4

Строение группы С=О
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O

Слайд #5

5
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
метаналь
(формальдегид)
этаналь
(ацетальдегид)
пропаналь
(пропионовый альдегид)

Слайд #6

6
Номенклатура альдегидов
(международная)
1
4
3
2
3-метил
-
бутан
аль

Слайд #7

7
Как составить формулу альдегида по названию?
3-метил
-пентан
аль
С - С -С - С -С
5 43 2 1
O
H
|
CH3
H3
H2
H
H2

Слайд #8

ИЗОМЕРИЯ

Слайд #9

9
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
H2SO4 О
СН СН +Н2О →СН3 С
этин Н этаналь
O
2СН3 СНСl + 2KOH→2СН3 С + 2KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

Слайд #10

10
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ

O
Cu,t //
CH3 – CH2 – CH2 – OH  СH3 – CH2 – C + H2
\
H

Cu,t
СH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3 + H2
| | |
OH O
пропанон - 2 (ацетон)

Слайд #11

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

Слайд #12

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ



КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

Слайд #13

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала (качественная реакция на альдегиды)
О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 С + 2Ag + 3NH3 + H2O
НNH4

Слайд #14

C аммиачным раствором оксида серебра альдегиды окисляются до карбоновых кислот которые в аммиачном растворе дают соли аммония (реакция «серебрянного зеркала»):

CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Слайд #15

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется, как правило, до углекислого газа:

5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 → 4MnSO4 + 2K2SO4 + 5CO2 + 11H2O

3СН2О + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3

HCOH + 4Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

Слайд #16

Слайд #17

Слайд #18

Реакция с гидроксидом меди (тоже качественная реакция на альдегиды)
О О
СН3 С + 2Cu(OH)2 → СН3 С + 2H2O + Cu2O этаналь Н этановая кислота OН оксид
меди (I)
(кирпично-красный)
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд #19

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С + Н2 →СН3 СН2 ОН
этаналь Нэтанол
CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3
| | |
O OH

Слайд #20

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакции нуклеофильного присоединения

синильная к-та гидроксинитрил







ацеталь

Слайд #21

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Присоединение гидросульфитов



Реактив Гриньяра

Слайд #22

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция поликонденсации (получение фенолформальдегидной смолы)

Слайд #23

Слайд #24

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Парфюмерия
Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

Слайд #25

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Полимерные материалы
Фенолформальдегидные смолы

Слайд #26

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Производство веществ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин