Презентация по химии на тему "ФЕНОЛ" 10 класс

Слайд #1

фЕНОЛ
Исследовательская работа
на тему:
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
«Средняя общеобразовательная школа №9»
г. Новочебоксарск
2021
Выполнил:
Павлов Яков,
10 класс
Научный руководитель:
учитель химии
Фёдорова Юлия Витальевна

Слайд #2

Слайд #3

Характеристика фенола
Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это химическое соединение, представляющее собой бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом гуаши.
Температура плавления: 40,9 °C
Температура кипения: 181 °C

Слайд #4

Историческая справка





Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы.
В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.
В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол».
Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии.
Фридлиб Рунге Огюст Лоран Шарль Герхардт Джозеф Листер

Слайд #5

Классификация фенолов
По количеству бензольных колец
По количеству гидроксильных групп

Слайд #6

Фенолы – карболовая кислота, крезол, резорцин, гидрохинон, пирокатехин, пирогаллол.

Номенклатура

Слайд #7

Электронное строение
Со стороны гидроксильного кислорода, как более электроотрицательного атома, на бензольное кольцо действует отрицательный индуктивный эффект
Решающее значение для поляризации молекулы имеет положительный мезомерный эффект, который значительно сильнее индуктивного.
Неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с π-электронным облаком бензольного кольца.


Вследствие сопряжения связь С-О у фенолов становится значительно короче и прочнее в сравнении со спиртами и, как уже было сказано, ослабляется О-Н связь.

Слайд #8

Химические свойства фенолов
Фенильная группа C6H5- и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

Фенолы обладают слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образуют соли феноляты.
Являются более сильными кислотами в отличии от спиртов и воды
Вступают в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара- положения.
Алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитрируется и сульфируется.

Слайд #9

Кислотные свойства фенолов
Взаимодействие с раствором щелочей
С металлами
Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)

Слайд #10

Реакции фенола по бензольному кольцу
Галогенирование
Нитрование
Поликонденсация фенола с формальдегидом
Гидрирование

Слайд #11

Получение фенола
Взаимодействие хлорбензола с щелочами
Кумольный способ
Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Слайд #12

Окисление фенолов
1)
2)
3)
4)

Слайд #13

Использование фенола
Производство черного чая, шоколада, кофе, сидра, пива, коньяка, виноделие.
Переработка фруктов и овощей
Дубильные вещества, антиоксиданты, пищевые красители, лекарственные и косметические препараты, краска.
Изготовление пластмасс, пропитка рыболовных снастей, пестициды, парацетамол, хим. промышленность, искусственные волокна(нейлон, капрон)
Антисептик
Лекарственные препараты
Дезинфекция

Промышленность
Медицина

Слайд #14

Токсические свойства
Фенол — токсичное вещество. По степени воздействия на человеческий организм фенол относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги.
ПДКр.з. = 1 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (2 класс опасности)
ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
ПДКв. = 0,001 мг/л.
Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г

Слайд #15

Отравление
Паралич дыхательного центра, бледность, головокружение, тошнота, упадок сил, судороги, слабый пульс, холодный пот, отек лёгких, возможны острые аллергические проявления, моча бурая, быстро темнеет на воздухе.
Снять одежду, промыть пораженное место большим количеством воды
Глаза промывать водой не менее 15 минут
Промыть желудок водой, внутрь активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны

Симптомы
Первая помощь

Слайд #16

Требования безопасности при работе с фенолом
Защита глаз - очками, руки – перчатками.
Рукава и ворот должны быть плотно застегнуты. Кристаллы фенола не должны попасть в обувь.
После работы промыть руки с мылом проточной водой.
Учащимся выдают только некрепкие растворы фенола.
Группа хранения №7 – вещества повышенной физиологической активности.

При попадании на кожу промыть 10-40% этиловым спиртом.
При отравлении через рот промывают желудок теплой водой, затем раствором KMnO₄ или 10% этиловым спиртом, опять чистой водой.
Яичный белок как обволакивающее.

Слайд #17

Упаковка, транспортировка и хранение
На железных дорогах в цистернах (из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали с цинковым покрытием) с обогревом.
Транспортируют по обогреваемому трубопроводу из нержавеющей хромоникелевой стали.
В расплавленном и твердом состоянии хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали с цинковым покрытием, а также в емкостях из монолитного алюминия.

Слайд #18

Результат работы